В данный момент существуют определенные разногласия как относительно авторства термина Веб 2.0, так и относительно точной даты его появления. Исследователи этого вопроса обычно называют в качестве автора компанию O'Reilly Media, не вдаваясь в детали касательно того, кто именно из компании первым предложил использовать этот термин.

Согласно опубликованной в сентябре 2005 года статье Тима О'Райли, основателя компании O'Reilly Media, Что такое Веб 2.0 (ее перевод на русском языке появился уже в октябре того же года), концепция Веб 2.0 появилась в результате "мозгового штурма" между компаниями O'Reilly Media и MediaLive International. В частности, обсуждался вопрос о том, следует ли считать крах доткомов крахом Интернета. По мнению Дейла Доуэрти (Dale Dougherty), вице-президента O'Reilly Media, Интернет не только не потерпел "крах", но, напротив, стал "еще более важным, чем когда бы то ни было, с потрясающими новыми приложениями и сайтами, возникающими с удивительной регулярностью". Более того, компании, пережившие коллапс доткомов, имели ряд общих особенностей. Как пишет О'Райли, участники этого "мозгового штурма" в итоге задались вопросом о том, может ли означать, что произошедший коллапс доткомов явился некой поворотной точкой в развитии Интернета, в результате чего имеет смысл говорить о возникновении "Веб 2.0" - Интернета "второго поколения".

Несмотря на то, что в данный момент не существует четкого определения термина Веб 2.0, уже сейчас можно выделить несколько основных характеристик того, что следует рассматривать как признаки Веб 2.0. Это, во-первых, концепция "сеть как платформа", подразумевающая создание таких приложений, которые можно было бы использовать непосредственно через веб-браузер: приложения Веб 2.0 интегрируются с браузером и могут быть запущены, не выходя из него. В частности, Веб 2.0 характеризуется реализацией концепции Rich Internet Applications (устоявшегося перевода этого термина на русский язык пока не сущестует, но, по всей видимости, наиболее точно его суть раскрывает термин "насыщенные Интернет-приложения"). Такие приложения представляют собой веб-приложения, имеющие свойства и функции обычных (традиционных) десктоп-приложений, но их основным отличием является возможность запуска и работы непосредственно в окне веб-браузера.

Во-вторых, использование принципов демократии и соучастия пользователей приложения в его дальнейшем развитии (в качестве примеров можно привести множество т.н. "open-source"-проектов). В-третьих, социально-сетевая составляющая, выражающаяся в создании т.н. "социальных сетей", позволяющих пользователям таких сетей легко общаться и обмениваться любой информацией. В отличие от Веб 1.0, структура которого представляла собой множество отдельных, взаимно не связанных, сайтов, Веб 2.0 ориентируется на организацию социальных сетей, представляющих собой взаимосвязанные сайты (блоги).

Возникновение и развитие Веб 2.0 охарактеризовались применением новых веб-технологий. Это, во-первых, технологии, основанные на использовании AJAX. Использование AJAX приводит к возможности динамического изменения контента веб-страницы: страница сама будет догружать нужные пользователю данные, при этом полностью не перегружаясь, а загружая лишь изменившиеся данные. Это дает возможность динамического изменения любой части веб-страницы без необходимости перезагрузки всей страницы.

Во-вторых, использование веб-синдикации (RSS и т.п.), приводящее к одновременному появлению информации на множестве веб-сайтов. Использование веб-синдикации позволяет получать информацию с сайта без необходимости его посещения, что существенно ускорило процесс обмена информацией между сайтами и ее распространения в Интернете.

В-третьих, использование тегов. В отличие от Веб 1.0, в котором организация информации осуществлялась путем ее размещения по каталогам (директориям, папкам и т.п.), в Веб 2.0 информация организуется за счет использования тегов (т.е. меток, от англ. tag): теги являются ключевыми словами, характеризующими и категоризирующими данный массив информации (веб-страницу и т.п.). Одной из особенностей Веб 2.0 явилось активное использование т.н. фолксономии. В отличие от давно используемой в науке таксономии, подразумевающей использование сложной классификации и словарей с фиксированным словарным запасом, фолксономия характеризуется созданием тегов "на лету", без необходимости задумываться о том, в какую "папку" или директорию поместить ту или иную информацию.

Еще одной технологической особенностью Веб 2.0 явилось появление т.н. мэшапов (от англ. mashup, смесь). Мэшап представляет собой веб-сайт или веб-приложение, объединяющее в себе контент из других веб-сайтов или приложений.

Несмотря на тот факт, что Веб 2.0, т.е. Интернет "второго поколения", пока находится в самом начале своего развития, уже сейчас делаются попытки спрогнозировать это развитие и сформулировать некоторые принципы того, что можно было бы назвать Интернетом "третьего поколения", т.е. общим термином "Веб 3.0". Сколько-нибудь четкого определения понятия "Веб 3.0" пока не существует и, по очевидным причинам, точная формулировка такого определения в настоящий момент представляется невозможной, но уже сейчас происходит процесс создания технологий, реализацию которых, по всей видимости, можно ожидать в Веб 3.0.

Так же как в настоящий момент существуют более-менее определенные, как внешние (визуальные), так и внутренние (на уровне программирования), критерии отличия Веб 1.0 от Веб 2.0 (часть этих отличий была отмечена выше), так же можно ожидать наличия соответствующих различий между Веб 2.0 и Веб 3.0. В частности, среди основных визуальных особенностей Веб 3.0 можно отметить ее трехмерность, тогда как среди ее главных "внутренних" характеристик - наличие искусственного интеллекта и способность к самообучению.

В Веб 1.0 и 2.0 основным элементом представления информации является веб-страница, визуально представляющая собой двухмерный массив информации, пользователь которого физически имеет возможность передвижения лишь в двух измерениях: третье измерение в "классической" веб-странице отсутствует. В отличие от двухмерных страниц Веб 1.0 и 2.0, в Веб 3.0 можно ожидать развития трехмерности, выражающейся в возможности передвижения в любых трех измерениях, что сделает "виртуальный мир" Интернета таким же трехмерным как и реальный мир, нас окружающий. С развитием трехмерности веб-сайтов можно ожидать их объединения в единый трехмерный мир, внешне напоминающий реальность. (Очевидно, что возможно создание трехмерных виртуальных миров, визуально отличных от реального мира. Заходя далеко вперед, можно сказать, что не существует теоретических препятствий для построения любых виртуальных вселенных, в том числе таких, чьи физические законы будут отличаться от законов нашей Вселенной.) Примером реализации подобных моделей являются любые трехмерные игры, каждая из которых по сути представляет собой свой собственный мир со своими особенностями и законами. На данный момент одним из наиболее интересных вариантов реализации подобной модели является программа Microsoft Virtual Earth 3D, в которой делается попытка создания виртуальной трехмерной модели реального мира.

Помимо внешних, визуальных отличий, Веб 3.0 будет характеризоваться наличием выраженного интеллекта и способности к самообучению. В частности, развитие "семантической Сети" и аналогичных технологий приведет к созданию компьютерных систем, способных понимать не только ту информацию, которая представлена в форме, понятной компьютеру, но и практически любую информацию, понятную человеку. Если рассмотреть этот вопрос на примере поисковых систем, то можно привести следующую аналогию. Первые поисковые системы не обладали способностью понимать суть поискового запроса: пользователь задавал искомую ("ключевую") фразу, и поисковая система всего лишь осуществляла поиск документов, в которых эта фраза содержится, не понимая, что именно она означает. Следующим шагом явилась кластеризация, т.е. распределение различных слов и фраз по группам (кластерам). В результате такой кластеризации поисковая система "понимает", что данное слово относится к определенной группе слов. В Веб 3.0 произойдет дальнейшее развитие в этом направлении, и поисковая система сможет понимать запрос вида: "У меня в июне отпуск и я ищу куда бы мне поехать отдыхать. Собираюсь потратить на это дело $2000. Ах да, еще у меня ребенок 11 лет." В качестве еще одной особенности Веб 3.0, отличающей ее от Веб 1.0 и 2.0, можно ожидать постепенный отказ от текстовой формы взаимодействия посредством клавиатуры и доминирование голосового общения.